Ok, adesso il problema è che ridefinisci il tipo del delegato. Il fatto che abbia lo stesso nome e la stessa signature, non fa di lui lo stesso tipo (è nestato in una classe diversa).
In pratica devi rimuovere questa riga:
Delegate Sub ShowFilterHandler(ByVal sender As MioFiltro, _
ByVal e As ComponentModel.CancelEventArgs)
E sostituire la seguente con quest'altra:
Public Event ShowFilter As IFiltrable(Of MioFiltro).ShowFilterHandler _
Implements IFiltrable(Of MioFiltro).ShowFilter
Luca