Ti conviene lavorare a livello JS.
Usando window.opener nella finestra aperta referenzi la pagina che ti ha aperto.
Se la textbox da popolare ha come ClientID = "MiaTextBoxId" puoi fare:
window.opener.getElementById('MiaTextBoxId').value = 'Nuovo Valore'
Se il valore da inserire è il risultato di una computezione che può essere eseguita sul client (Es. il valore di un textbox o di una combo nella finestra 2) puoi inserire l'istruzione JS sopra nella proprietà OnClientClick del bottone seguita da un "return false;" per evitare il postback.
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Solo chi ha il Caos dentro può generare una stella danzante
Wamba