ciao,
devi usare gli oggetti Dcoument/Image ma soprattutto "PdfWriter" per avere accesso diretto al documento pdf, cosi' facendo puoi decidere le posizioni "assoulte" degli elementi, e posizionare l'immagine indipendentemente dal resto, mettendo poi il testo sopra.
Tradotto in codice una funzione di questo tipo:
cmq sia, trovi tutte le informazioni che ti servono nel sito ufficiale di itextsharp:
http://itextsharp.sourceforge.net/tutorial/index.html
ciao.
Matteo Raumer
[MCAD .net]
http://blogs.dotnethell.it/freeteo