Ciao
non ho tutto questo tempo a disposizione scusami 
ma prometto che se posso lo faccio intanto:
http://msdn2.microsoft.com/it-it/library/system.io.directoryinfo.aspx trovi informazioni su come manipolare directory
http://msdn2.microsoft.com/it-it/library/system.io.directoryinfo_members.aspx tutti i membri della classe directoryinfo
http://msdn2.microsoft.com/it-it/library/system.io.directoryinfo.getfiles.aspx in particolar modo ti serve per ottenere l'elenco di file da una cartella
http://msdn2.microsoft.com/it-it/library/system.io.fileinfo.aspx la classe per la manipolazione dei file
http://msdn2.microsoft.com/it-it/library/ms227677(VS.80).aspx cenni preliminari per l'upload
http://msdn2.microsoft.com/it-it/library/ms227669(VS.80).aspx procedura per l'upload sul server
dopo questa bella lettura prova a seguire questi piccoli passi per cominciare a ragionare sui file 
crea una piccola classe nella tua cartella App_Code dal nome ManagIMG
e copia dentro queste istruzioni:
using System;
using System.IO;
using System.Data;
using System.Configuration;
using System.Web;
using System.Web.Security;
using System.Web.UI;
using System.Web.UI.WebControls;
using System.Web.UI.WebControls.WebParts;
using System.Web.UI.HtmlControls;
/// <summary>
/// Descrizione di riepilogo per ManagIMG
/// </summary>
public class ManagIMG
{
// utilizza una direttori che a te fa piacere ... riempila di file immagine
// ricorda che deve avere permessi di scrittura e lettura e usala al posto di @"C:\myDir" :)
private DirectoryInfo DirInf = new DirectoryInfo(@"C:\myDir\");
public ManagIMG()
{
}
// ti fornisce tutti i file presenti nella cartella
public FileInfo[] GetAllFile()
{
FileInfo[] FilInf = DirInf.GetFiles("*.*");
return FilInf;
}
}
dopo crea una nuova pagina ASPX e copia ed incolla queste righe nel form ....
per la gestione del database è un database classico con un campo testo che indica il nome del file immagine da visualizzare che poi userai nel template che mostra i tuoi dati attraverso il tag <img />
spero di aver chiarito ... fammi sapere