Ciao, ti dico come fare e ti do anche un consiglio:
Anzitutto ti conviene usare un DateTimepicker formattato come segue:
Format: Custom
CustomFormat: HH:mm (segui maiuscole e minuscole)
ShowUpDown: True
Otterrai l' effetto della MaskedTextBox e non devi preoccuparti di fare controlli sull' orario che viene inserito.
Per il resto ecco il codice:
Spero di essert stato d' aiuto