Ciao
È sbagliato il formato dei dati: per creare un DataObject con FileDrop, il file non deve essere una stringa singola, ma un array di stringhe (questo perchè deve essere possibile trascinare anche file multipli)
Comunque se non vuoi preoccuparti di creare te il formato, la cosa migliore da fare è questa:
'Ottieni l'indirizzo completo del file
Dim file As String = pathBox.Text + "\" + List.Text
'Crei il DataObject
Dim dObj As New DataObject()
'Crei la collection specializzata per le stringhe
Dim sColl As New Collections.Specialized.StringCollection()
'Aggiungi il nome del file alla collection
sColl.Add(file)
'Aggiungi i dati dei file al DataObject
dObj.SetFileDropList(sColl)
'Esegui il DragDrop
List.DoDragDrop(dObj, DragDropEffects.Copy)
Luca