Prima cosa adatta il contenuto dell'esempio che segue al tuo caso perchè ancora mi è oscuro come è fatto il tuo controlo personalizzato, cosa usi per visualizzare l'immagine?
Detto ciò il tuo controllo personalizzato dovrà esporre delle proprietà del genere:
public Image immagine
{
get { return picBox.Image; }
set { picBox.Image = value; }
}
poi nel tuo form o pagina web che sia puoi scrivere come ti avevo già illustrato nelle risp precedenti con l'unica differenza che per accedere all'immagine al posto che
Image img = picBox.Image;
scriverai
Image img = myCustomControl.immagine;
e per riassegnarla:
myCustomControl.immagine = img2;
Spero di essere stato più chiaro.