Ciao,
puoi pensare di farti fare la Thumbnail direttamente dal file su disco, e poi andare a ripetere l'elemento, o meglio ancora farlo diventare un controllo.
Cmq il codice per farti la Thumb è abbstanza semplice, ossia ti basta chiamare il metodo "GetThumbnailImage" dell'oggetto Image del frameowrk.
Dopodichè ti basta metterla come sorgente di una pictureBox e quindi andare a ripetere quel controllo (o il tuo usercontrol che la contiene) n volte quante sono le immagini, e aggiungendole ad un pannello e impostandone il dock sempre a sinistra, dovresti riuscire a non preoccuparti del resize del pannello:
foreach (string file in Directory.GetFiles(@"c:\...\"))
{
using (Image img = Bitmap.FromFile(file))
{
PictureBox p = new PictureBox();
p.SizeMode = PictureBoxSizeMode.AutoSize;
p.Margin = new Padding(10);
p.Dock = DockStyle.Left;
p.Image = img.GetThumbnailImage(100, 100, null, IntPtr.Zero);
pannello.Controls.Add(p);
}
}
Se invece stai usando WPF allora niente di più semplice ti basta lavorare con il binding e in 5 min hai fatto tutto... 
Ciao.
Matteo Raumer
[MVP Visual C#]
http://blogs.dotnethell.it/freeteo