La proprietà Checked di un CheckBox è un valore booleano. Quindi devo controllare il valore che ti ritorna la colonna newsletter dalla tabella ed assegnare il valore true o false alla proprietà del controllo.
Puoi fare questa operazione nell'evento DataBound del DetailsView, ovvero nel momento in cui il controllo deve caricare i dati nei suoi childControls.
protected void DetailsView1_DataBound(object sender, EventArgs e)
{
CheckBox chk = (CheckBox)((DetailsView)sender).FindControl("checkbox1");
DataRowView rowView = (DataRowView)((DetailsView)sender).DataItem;
string newsValue = rowView["newsletter"].ToString();
if (chk != null)
{
if (newsValue == "quello che miserve")
chk.Checked = true;
}
}