Dopo aver navigato qua è la, ho trovato il problema, ma non la soluzione.
In poca sostanza, dopo aver fatto l'upload ed opportuni controlli sul file appena caricato, io elimino la cartella che avevo creato ed il relativo file uploadato, mediante queste istruzioni:
If System.IO.Directory.Exists(xmldir) Then
For Each fileXML In System.IO.Directory.GetFiles(xmldir)
File.Delete(fileXML)
Next
System.IO.Directory.Delete(xmldir)
End If
Se remmo questa parte di codice il tutto funziona, ossia le Sessioni rimangono in piedi.