Eccomi ...
quello che vuoi fare sembrerebbe a posto anche se io non ho mai provato 
del resto è semplice ... creare due connessioni una per la produzione e l'altra per il debug allora vediamo dal tuo web.config che:
generate le stringhe di connessione valide mi creo il mio bel global.asax (scusa se te lo posto in c# ma non conosco vb ...
fatto tutto questo diciamo che siamo a posto tranne che per una piccola accortezza ... tu usi 2 DB uno per i provider ed uno per i tuoi dati ...
adesso accorpiamo il tutto in un unico db ... e stiamo a posto
chiudi il tuo VS
apri SQL Managment Studio
fai l'attach del tuo db "DatiFrequenti"
chiudi SQLMS
...
ti sposti sulla tua cartella C:\Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.xxxx e da qui lanci l'applicazione: aspnet_regsql ...
scegli configura sql server per i servizi applicativi -> avanti
alla voce server inserisci il valore per collegarsi alla tua istanza sql
ed alla voce database scegli il tuo DB DatiFrequenti "
vai avanti con il wizard fino alla fine
riapri SQLMS e "deattachi" il tuo db ...
riapri VS e ricostruisci i tuoi utenti ed i ruoli associati ...
pubblica il tutto come visto finora ed il gioco è fatto !!!
spero di essere stato chiaro ...
Antonio