Io ho sempre utilizzato il fileUpload di aspx, non conoscco questo HttpPostedFile, ma secondo me funziona simile, quindi (sempre secondo me) il codice non va avanti fino a che non ha finito il SaveAs.
comunque per controllare tu puoi mettere le due righe che gestiscono il file dentro un ulteriore try:
Try
File = Request.Files.Get(0)
File.SaveAs(Server.MapPath("allegati/" + GetUploadedFilename(File.FileName)))
Catch exc As Exception
e poi comunque l'istruzione File.SaveAs spero non sia una void ma restituisca un qualcosa, che puoi controllare o nel catch o nel finally.
ciao ciao