ciao...
io sto ancora imparando per cui non so quanto sia valida come soluzione ma credo che qualcosa di questo tipo possa fare al caso tuo
Dim MsgAtt1 As New Attachment
Dim a() As String = System.IO.Directory.GetFiles("H:\foto\spaccati")
For Each file As String In a
MsgAtt1 = file
mail.Attachments.Add(MsgAtt1)
Next()
smtpServer.Send(mail)
spero di esserti stato di aiuto....