Grazie infinite per l' interesse e perdona il mio ritardo nel rispondere... Ho avuto, non chiedermi come, 
l'intuizione di passarmi tutti gli eventi del toolstrip e sono incappato contro a quello che mi ha fatto capire che stavo intercettando l'evento sbagliato...
Me la sono poi cavata in questo modo per quello che riguarda la generazione degl' items in fase di inizializzazione:
'Se la lista dei programmi è popolata allora:
If ListaProgrammi.Count > 0 Then
'Per ogni programma della lista crea una voce di menu con relativa icona
For Each i As Programma In ListaProgrammi
MenuContestuale.Items.Add(i.Eseguibile.ToString, i.Icona.ToBitmap)
Next
e così per l' aggiunta di voci in .. (si dice run time?) quando l' applicazione è utilizzata:
...
Sarei comunque curioso di capire cosa intendevi dire con:
[color= green]Ma devi farlo perforza a runtime? Non puoi usare il semplicissimo ed intuitivo design mode?? Babbubba[/color]
Cos'è un design mode? ... Anche a grandi linee mi accontento :-)