posto quello che fa l'applicazione (tralasciando i vari passaggi inutili da controllare, ma lasciando solo i commenti)
se può essere utile, in un windows server 2003 - web edition non ha problemi, funziona anche l'attività pianificata (che esegue l'applicazione) che le ho assegnato, mentre sul 2008 oltre che a non cancellarmi i file non scrive nemmeno nel file .log